Estudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enales.
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2017-07-24
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Altmetric
Descripción
Las estrategias de síntesis química han tomado un gran valor cuando los resultados permiten obtener compuestos de interés a nivel biológico; aquellas moléculas de mayor valor en actividad biológica son quirales, enantiómeros o diastereoisómeros. En principio, la obtención de compuestos quirales provenía en su totalidad de fuentes naturales, que a partir de una serie de transformaciones químicas se obtiene un compuesto único de interés, debido a las dificultades en esta metodología surgen nuevas en las cuales se destaca la catálisis asiemtrica que se fundamenta en tres pilares: la biocatálisis, la catálisis por metales y la organocatálisis. La importancia de conocer la actividad biológica potencial que puedan tener ciertos compuestos enantioméricos, tiene origen desde el caso de la talidomida en los años 50, en la cual se suministraba como mezcla racémica a mujeres embarazadas para las náuseas principalmente, sin embargo, al pasar de los años, se descubrió que solo un enantiómero (R-Talidomida) era el que controlaba las náuseas, mientras el otro enantiómero (S-Talidomida) generaba malformaciones teratogenicas. Lo anterior nos da una idea de la importancia de la caracterización e identificación de las diferentes moléculas quirales. A partir benzoilnitrometano y crotonaldehído se llevó a cabo la síntesis de compuestos quirales, mediante la reacción de Michael aminocatalítica, arrojando buenos resultados en diclorometano, 1,4-dioxano y cloroformo. Mientras que en THF la α-nitrocetona reacciono sin el enal, generando un compuesto 4a. Se diseñó una metodología que permitiera la obtención de estos compuestos, los cuales se caracterizaron por 1H-RMN, 13C-RMN y COSY confirmando la presencia de diastereoisómeros.
Resumen
The strategies of chemical synthesis have taken great value when results allow to obtain compounds with a high biological interest. These molecules with higher biological activity are chiral, enantiomers or diastereoisomers. In principle, obtencion of chiral compounds came entirely from natural sources that after a series of chemical transformations a unique compound of interest is obtained. But this methodology had several difficulties, it leds to rise of new synthetic methods and the beginning of asymmetric catalysis which is based on three pillars: biocatalysis, metal-catalysis and organocatalysis. The interest of the biological potencial of some enantiomeric compounds had origin since the case of thalidomide in fifties, where this drug was given in racemic mix to pregnant women for the treatment nausea. however years later, studies reveled that only one enantiomer relieved nausea (R-thalidomide), while the other enantiomer (S-thalidomide) produced teratogenic malformations. This leads to the importance of the characterization and identification of different chiral molecules.
Palabras clave
Organocatálisis, Síntesis asimétrica, Reacción de Michael, Aminocatálisis, α-Nitrocetona, Enal