Síntesis de triazol con derivados de éteres propargilicos: Propargil salicilil éter.
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2023-08-18
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Ruiz Triviño, Jorge Enrique (2023). Síntesis de triazol con derivados de éteres propargilicos: Propargil salicilil éter.. https://hdl.handle.net/11349/39049
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Resumen
The synthesis of triazoles requires methods for their formation from propargyl ethers. Its non-selectivity becomes evident when reviewing other methodologies that are more efficient in the conformation of triazoles. Such is the case of Gutiérrez's research (Gutiérrez Gutiérrez, 2019), who reports yields corresponding to the synthesis of propargyl ethers with diazonium salts. The application, or use, of microwaves allows us to deepen their application as a tool in the synthesis of interest. Based on these approaches, this research seeks to evaluate the amount of reagents, use of solvents and temperature in obtaining propargyl ethers. Important to determine yields and selectivity.
The work is based on the Williamson methodology (Fuhrmann, 2005), for the elaboration of the propargyl ether, together with the Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition (Huisgen, 1963) necessary to form the triazole. FTIR and thin layer chromatography are used to monitor the reactions, along with elemental analysis to corroborate the compounds obtained. The disappearance of salicylaldehyde and propargyl bromide and the apparent formation of the propargyl ether and later the formation of the 1,2,3 triazole as a functional group within the final substance are evident. It was determined that the optimum temperature, for the formation of the ether, is 75 °C while its melting point is 65.1 °C with a yield of 58%. In the synthesis of triazole yields of 61% were obtained.
Descripción
La síntesis de triazoles requiere métodos para su formación a partir de éteres de propargilo. Su no selectividad se hace evidente al revisar otras metodologías que sean más eficientes en la conformación de triazoles. Tal es el caso de la investigación de Gutiérrez (Gutiérrez Gutiérrez, 2019), quien reporta rendimientos correspondientes a la síntesis de éteres de propargilo con sales de diazonio. La aplicación, o uso, de microondas permite profundizar en la aplicación de estas como herramienta en la síntesis de interés. A partir de estos planteamientos se busca, en esta investigación, evaluar la cantidad de reactivos, uso de solventes y temperatura en la obtención de éteres de propargilo. Importante determinar los rendimientos y la selectividad.
El trabajo toma como base la metodología de Williamson (Fuhrmann, 2005), para la elaboración del éter de propargilo, junto con la cicloadición 1,3 dipolar de Huisgen (Huisgen, 1963) necesaria para formar el triazol. Se usan FTIR y cromatografía de capa fina para hacer seguimiento a las reacciones, junto al análisis elemental para corroborar los compuestos obtenidos. Se evidencia la desaparición de salicilaldehído y bromuro de propargilo y la, aparente, formación del éter de propargilo y posteriormente la formación del 1,2,3 triazol como grupo funcional dentro de la sustancia final. Se determinó que la temperatura óptima, para la formación del éter, es de 75 °C en tanto que su punto de fusión es de 65,1 °C con un rendimiento del 58%. En la síntesis de triazol se tuvo rendimientos del 61%.