Contribución al estudio fitoquímico de flores de Senna spectabilis (Fabaceae) y evaluación de su capacidad antioxidante

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Resumen

This project presents the contribution to the chemical and biological study of the flowers of the plant species Senna spectabilis, thus establishing a contribution to the species in the country because the flowers of this species have not been studied in Colombia. The collection of the flowers of the species Senna spectabilis was made in Guaduas-Cundinamarca (Geographic coordinates: 5 ° 05'16.4 "N 74 ° 36'54.3" W). Subsequently, a cold maceration process with ethanol was carried out, obtaining the ethanolic flower extract of Senna spectabilis (E.EtOH.Ss.F). From this, continuous liquid-liquid fractionation was performed with solvents of increasing polarity, and thus the fractions of heptane (Fx.Hept.Ss.F), dichloromethane (Fx.DCM.Ss.F), ethyl acetate were obtained. (Fx.AcOEt.Ss.F), of alkaloids (Fx.ALK.Ss.F) and a hydroalcoholic residue (Fx.Hidroalc.Ss.F). The obtained fractions were subjected to chromatographic procedures, thus obtaining from Fx.Hept.Ss.F the mixture SsF1 conformed by two esters and a ketone (9-oxo-nonanoate of ethyl, palmitate of ethyl and pentadecan-2-one respectively ), and the mixture SsF2 formed by an ester and an anthraquinone (ethyl palmitate and 1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinone respectively). From Fx.DCM.Ss.F, the SsF3 mixture composed of a monoterpenoid and a cinnamic acid derivative (linalool and methyl cinnamate respectively) was obtained. From this same fraction the methyl cinnamate named compound SsF4 was isolated. Also, from Fx.AcOEt.Ss.F and Fx.ALK.Ss.F it was possible to isolate the compound SsF5 identified as caffeine. The above was analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The essential oil was obtained by the technique of steam distillation from fresh flowers, its determination was made by GC-MS, comparison of retention indexes, mass spectra and data reported in the literature, where could determine the presence of ethyl palmitate (29.94%), as the ester with the highest percentage of relative composition within the oil.

Descripción

Este proyecto presenta la contribución al estudio químico y biológico de las flores de la especie vegetal Senna spectabilis, estableciendo así un aporte a la especie en el país debido a que las flores de esta especie no han sido estudiadas en Colombia. La recolección de las flores de la especie Senna spectabilis se realizó en Guaduas-Cundinamarca (Coordenadas geográficas: 5°05’16,4”N 74°36’54,3”W). Posteriormente, se realizó un proceso de maceración en frío con etanol obteniéndose así el extracto etanólico de flores de Senna spectabilis (E.EtOH.Ss.F). A partir de este, se realizó fraccionamiento líquido-líquido continuo con solventes de polaridad creciente, y así se obtuvieron las fracciones de heptano (Fx.Hept.Ss.F), diclorometano (Fx.DCM.Ss.F), acetato de etilo (Fx.AcOEt.Ss.F), de alcaloides (Fx.ALK.Ss.F) y un residuo hidroalcohólico (Fx.Hidroalc.Ss.F). Las fracciones obtenidas se sometieron a procedimientos cromatográficos, obteniéndose así a partir de Fx.Hept.Ss.F la mezcla SsF1 conformada por dos ésteres y una cetona (9-oxo-nonanoato de etilo, palmitato de etilo y pentadecan-2-ona respectivamente), y la mezcla SsF2 formada por un éster y una antraquinona (palmitato de etilo y 1,8-dihidroxi-3-metil-antraquinona respectivamente). A partir de Fx.DCM.Ss.F se obtuvo la mezcla SsF3 compuesta por un monoterpenoide y un derivado del ácido cinámico (linalool y cinamato de metilo respectivamente). A partir de esta misma fracción se aisló el Cinamato de metilo denominado compuesto SsF4. Asimismo, a partir de Fx.AcOEt.Ss.F y Fx.ALK.Ss.F fue posible aislar al compuesto SsF5 identificado como cafeína. Lo anterior fue analizado por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). Se obtuvo el aceite esencial por la técnica de destilación por arrastre de vapor a partir de flores frescas, su determinación se hizo por CG-EM, comparación de los índices de retención, los espectros de masas y los datos reportados en la literatura, donde se pudo determinar la presencia de palmitato de etilo (29,94%), como el éster con el mayor porcentaje de composición relativa dentro del aceite.

Palabras clave

Flores de Senna Spectabilis, Metabolitos Fijos, Metabolitos Volátiles, Capacidad Antioxidante, Estudio Fitoquímico

Materias

Licenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicas , Bioquímica vegetal , Extractos vegetales - Análisis , Fabaceae - Análisis

Citación