Síntesis y caracterización de la Ftalocianina de aluminio sulfonada mediante ácido clorosulfónico

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2016-08-08

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Las ftalocianinas son compuestos orgánicos no tóxicos, ni contaminantes con estabilidad térmica e insolubilidad en solventes polares y apolares. Por esta razón, surge la necesidad de obtener estructuras derivadas mediante la funcionalización de la estructura periférica de los macrociclos, que permita aumentar el carácter soluble de las moléculas en diferentes solventes, con el objeto de modelar sus propiedades y conocer sus características físicas y químicas, debido a que son estructuras idóneas en nanotecnología, electrónica orgánica y medicina . En este trabajo se desarrolló la síntesis y caracterización de la ftalocianina de aluminio clorada, obtenida a partir de ftalonitrilo y tricloruro de aluminio, mediante el efecto plantilla y posteriormente, la estructura periférica del compuesto fue funcionalizada mediante ácido clorosulfónico, Los grupos de ácido sulfónico en la periferia del macrociclo aumentó la solubilidad del compuesto en agua y en diferentes solventes orgánicos. La caracterización del compuesto se realizó se emplearon diferentes técnicas instrumentales como UV-Vis, FT-Ir, TGA/DTG, DSC, DRX, RMN y análisis elemental.

Resumen

Phthalocyanines are compounds not toxic, nor contaminants. They have thermal stability and insolubility in polar solvents and nonpolar. For this reason, the need arise to obtain derived structures by functionalization of the peripheral structure of the macrocycles, which allows increasing the soluble character of the molecules in different solvents, in order to model the properties and identify their physical and chemical characteristics, because they are suitable structures in nanotechnology, organic electronics and medicine. In this work, you can find the synthesis and characterization of aluminum phthalocyanine chloride, obtained from phthalonitrile and aluminum trichloride by template effect and subsequently, the peripheral structure of the compound was functionalized using chlorosulfonic acid. The phthalocyanine with sulfonic acid groups is soluble whater and diferent organic solvents. The characterization of the compound was made by different instrumental techniques as UV-Vis, FTIR, TGA / DTG, DSC, XRD, RMN and elemental analysis.

Palabras clave

Ftalocianina, Ácido clorosulfonico, Macrociclo, Sulfonación, Efecto plantilla, Aluminio

Materias

Licenciatura en química - Tesis y disertaciones académicas, Ftalocianinas, Ácido clorosulfónico, Solventes orgánicos

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