Hidrogenación quimioselectiva de chalconas alfa-beta insaturadas
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2019-07-30
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Descripción
Los flavonoides son un tipo de metabolito secundario que se encuentra principalmente en las plantas vasculares en forma de glicósidos, con capacidades antioxidantes benéficas para la salud humana. Un tipo muy determinado de flavonoides son las dihidrochalconas, presentes en las hojas de Lithocarpus litseifolius (Té dulce) y en el fruto de Iryanthera laevis (Mamito) de donde se puede extraer naturalmente. En el presente trabajo se realizó la síntesis química de dihidrochalconas, induciendo la reducción a los carbonos alfa-beta de 1,3-difenil-2-propen-1-ona, por un mecanismo de reacción de dismutación planteado por Cannizzaro, justificando la estructura obtenida por métodos instrumentales como RMN y GC/MS. Esta metodología permite consideran otros tipos de reactivos, catalizadores y tiempos de reacción que dan paso a establecer un nuevo método que reporta rendimientos efectivos superiores a 59.10%.
Resumen
Flavonoids are a type of secondary metabolite found mainly in vascular plants in the form of glycosides, with antioxidant capacities beneficial to human health; A very specific type of flavonoid are the dihydrochalcones, present in the leaves of Lithocarpus litseifolius (sweet tea) and in the fruit of Iryanthera laevis (Mamito) where it can be easily extracted. In the present work, the chemical synthesis of dihydrochalcones was carried out, inducing the reduction to the alpha-beta carbons of chalcones, by a dismutation reaction mechanism proposed by Cannizzaro, justifying the structure obtained by instrumental methods such as NMR and GC / MS. This method allows to consider other types of reagents, catalysts and reaction times that give way to establish a new methodology that reports effective yields higher than 59.10%.
Palabras clave
Hidrogenación quimioselectiva, Reacción de cannizzaro, Dihidrochalconas, Compuestos carbonilo α, β-Insaturados, Síntesis