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dc.contributor.advisorGuevara Pulido, Jamesspa
dc.contributor.advisorGarcía Ortiz, Josue Anselmospa
dc.creatorVela Suazo, Miguel Ángelspa
dc.creatorRamírez Perdomo, Gabriel Andrésspa
dc.date.accessioned2019-03-29T22:58:10Z
dc.date.available2019-03-29T22:58:10Z
dc.date.created2018-01-30spa
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11349/14519
dc.descriptionEl presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando tolueno como disolvente, y con diferentes catalizadores variando su basicidad. Posterior a esto, se hizo un seguimiento de la reacción por cromatografía en capa fina (TLC), usando como fase móvil hexano: éter etílico (1:4) y los compuestos fueron separados por columna cromatográfica. Por último, los productos fueron analizados por 1H-RMN, 13C-RMN e IR. Con los productos obtenidos se evidencio uno de los productos planteados en el estudio, aun así, no se logró obtener de forma enantioselectiva debido a los impedimentos estéricos presentes en los reactivos utilizados. Por esta razón, se buscó otros catalizadores con mayores valores de basicidad, evidenciando que el hidróxido de sodio fue el catalizador más efectivo de la reacción. Finalmente, la basicidad en la reacción de benzoilnitrometano frente a la enona tuvo un papel importante, debido a que favorece la adición por el carbono α del benzoilnitrometano mediante la formación de su respectivo enolato, adición qué la catálisis vía ion iminio no efectuó debido al impedimento estérico de la enona.spa
dc.description.abstractThe present work evaluated the reactivity that benzoylnitromethane has against α, β-unsaturated ketones, through additions of Michael and organocatalytic catalysts to obtain an enantiomeric product in greater proportion. The reactions were carried out by reflux using toluene as solvent with different catalysts varying its basicity. After this, reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC), using as mobile phase hexane: ethyl ether (1: 4), these compounds were separated by column chromatography. Finally, the products were analyzed by 1 H-NMR, 13 C-NMR and IR. Subsequent the obtained products, the evidence of the products raised in the study, however, it has not been achieved in an enantioselective way barriers due to the steric n present in the reagents used. For this reason, other catalysts with higher basicity values were searched, evidencing that sodium hydroxide was the most effective catalyst of the reaction. Finally, the basicity in the reaction of benzoylnitromethane against the enone had an important role, which favored the inclusion by the carbon of the benzoylitromethane through the formation of its respective enolate, the addition of the ioniminio catalysis was not effected by steric barriers of the enone.spa
dc.description.sponsorshipUniversidad el Bosquespa
dc.format.mimetypepdfspa
dc.language.isospaspa
dc.rightsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectAdición de Michaelspa
dc.subjectAnálisis instrumentalspa
dc.subjectBasicidadspa
dc.subjectCatalizador organocatalíticospa
dc.subjectProducto enantiométricospa
dc.subjectReactividad racémicaspa
dc.titleEstudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enonasspa
dc.subject.lembTrabajo de Grado con Restricciónspa
dc.subject.lembLicenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicasspa
dc.subject.lembCatalizador organocatalíticospa
dc.subject.lembCatalizadoresspa
dc.subject.lembAnálisis instrumentalspa
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessspa
dc.title.titleenglishStudy of Racemic and Enantioselective Reactivity of Benzoylnitromethane versus Enonasspa
dc.subject.keywordAddition of Michaelspa
dc.subject.keywordInstrumental Analysisspa
dc.subject.keywordBasicityspa
dc.subject.keywordOrganocatalytic Catalystspa
dc.subject.keywordEnantiometric Productspa
dc.subject.keywordReactivity Racémicaspa
dc.type.degreeInvestigación-Innovaciónspa
dc.rights.accesoAbierto (Texto Completo)spa
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisspa
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fspa


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