Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11349/7750
Title: Síntesis y Reactividad de Bencilaminas frente a Acido Oxálico Activado
Author: Vargas Abad, Sandra Paola
Advisor: Quevedo Pastor, Ariel Rodolfo
García Ortiz, Josué Anselmo
Subjects: Licenciatura en química - Tesis y disertaciones académicas
Mecanismos de reacción orgánica
Bencilamina - Pruebas
Ácido oxálico
Keywords: Bencilaminas
Sustitución Electrofílica Aromática
Acido Oxálico Activado
Aminación Reductiva
Date: 19-Jan-2018
Abstract: Benzylamines are organic compounds with important industrial applications, among they highlight the synthesis of enzymatic inhibitors, their use as analgesics, antibacterials and fungicides, and be intermediaries in the amination of compounds heterocyclic The benzylamines were extracted by means of reductive aminations of aromatic aldehydes. In a previous study, it was established that 3,4-dimethoxybenzylamine it reacts in a regioselective way against an oxidic oxidized with dicyclohexylcarbodiimide by means of an aromatic electrophilic substitution, giving as product 6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-dione, heterocyclic compound of important biological interest due to its high pharmacological activity. Other studies report the influence of hydroxyl groups present on the aromatic ring phenylethylamines in the solution against non-enolizable aldehydes, establishing that the degree of hydroxylation present on the aromatic ring generates differences differences in the products obtained In the present work the synthesis by reductive amination of 1- (naphthalen-1-yl) methanamine and 1- (4-methoxyphenyl) methanamine from 1-Naphtaldehyde and 4-anisaldehyde respectively and their behavior against an oxidic oxidized with dicyclohexylcarbodiimide (DCC). It was established that both benzylamines and alcohols benzyl with activated rings product benzofused linear and cyclic products of 6 members.
Description: Las bencilaminas son compuestos orgánicos con importantes aplicaciones industriales, entre ellas se destacan la síntesis de inhibidores enzimáticos, su uso como analgésicos, antibacterianos y fungicidas, y ser intermediarios en la aminación de compuestos heterocíclicos. Las bencilaminas se obtienen por medio de aminaciones reductivas de aldehídos aromáticos. En un estudio anterior, se estableció que 3,4-dimetoxibencilamina reacciona de manera regioselectiva frente a ácido oxálico activado con diciclohexilcarbodiimida por medio de una sustitución electrofílica aromática, dando como producto 6,7-dimetoxi-1,2-dihidroisoquinolina-3,4-diona, compuesto heterocíclico de importante interés biológico debido a su elevada actividad farmacológica. Otros estudios reportaron la influencia de grupos hidroxilo presentes sobre el anillo aromático de feniletilaminas en la reacción frente a aldehídos no enolizables, estableciendo que el grado de hidroxilación presente sobre el anillo aromático genera diferencias significativas en los productos obtenidos. En el presente trabajo se estudió la síntesis por aminación reductiva de 1-(naftalen-1-il)metanamina Y 1-(4-metoxifenil)metanamina de a partir de 1-Naftaldehído y 4-anisaldehído respectivamente y su comportamiento frente a ácido oxálico activado con diciclohexilcarbodiimida (DCC). Se estableció que tanto bencilaminas como alcoholes bencílicos con anillos activados generan productos lineales y cíclicos benzofusionados de 6 miembros.
URI: http://hdl.handle.net/11349/7750
Appears in Collections:Licenciatura en Química

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
VargasAbadSandraPaola2018.pdfTrabajo de Grado3,4 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.