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Title: Reactividad de nitrocetonas frente a dihidrofuranos
Author: Lozano Oviedo, John Jair
Advisor: Guevara Pulido, James Oswaldo
García Ortiz, Josué Anselmo
Subjects: Licenciatura en Química - Tesis y disertaciones académicas
Químicos sintéticos
Compuestos biológicos
Reacción de Michael
Organocatálisis
Química orgánica
Keywords: Benzoilnitrometano
Dihidrofurano
Organocatálisis
Reacción de Michael
Date: 30-Jul-2018
Abstract: The development of new compounds with biological value has oriented the chemical synthesis to develop "Blocking Blocks" that allow to simulate the properties of natural products, and more if they appear enatiomerically pure. Therefore, the present investigation is oriented to the development of a new substance based on the reactivity of benzoylnitromethane, in Michael reactions and in turn, in recognizing the reactivity of 2,5-dihydrofuran when exposed to conjugate additions. Firstly, the methodology is oriented in the identification of the ideal conditions that contribute to the formation of the product, quantifying time, concentration and of course the adequate solvent, it was possible to identify correctly the minimum conditions to obtain the product without forgetting the appropriate catalyst, additionally we have resorted to 1H-NMR spectroscopy , two-dimensional COSY and HSQC in the characterization; in this way, the structure of the product of the reaction, according to the reaction mechanisms present in the Michael additions is proposed, however, the product obtained was not obtained enantiomerically pure.
Description: El desarrollo de nuevos compuestos con valor biológico ha orientado a la síntesis química a desarrollar ¨Boulding Blocks¨ que permitan simular las propiedades de los productos naturales, y más si se presentan enatiomericamente puros. Por ello la presente investigación se orienta al desarrollo de una nueva sustancia partiendo de la reactividad del benzoilnitrometano en reacciones de Michael y a su vez, en reconocer la reactividad del 2,5-dihidrofurano al exponerlo a adiciones conjugadas.Primeramente la metodología se orienta en la identificación de las condiciones idóneas que contribuyan a la formación del producto, cuantificando tiempo, concentración y por supuesto el solvente adecuado, se consiguió identificar acertadamente las mínimas condiciones para obtener el producto sin olvidar el catalizador apropiado, adicionalmente se recurrió a espectroscopia 1H-RMN y bidimensional COSY y HSQC en la caracterización; de este modo, se propone la estructura del compuesto producto de la reacción acorde a las mecanismos de reacción presentes en las adiciones de Michael, sin embargo, el producto obtenido no se logró obtener enantiomericamente puro.
URI: http://hdl.handle.net/11349/14459
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